تولوئن چیست؟
تولوئن یا فنیل متان با فرمول شیمیاییC6H5CH3 ، هیدروکربنی
آروماتیک ،با بویی شیرین و تند شبیه به تینر است که بویی شبیه به ترکیبات مربوط به
بنزن را در ذهن تداعی میکند.این مایع بی رنگ و نامحلول در آب، از یک گروه متیل متصل به یک حلقه بنزن تشکیل
شده و به طور طبیعی در نفت خام و درخت تولو یافت میشود.تولوئن
با وجود این که یک حلال آلی به شمار می آید می تواند مواد معدنی
ای مانند فسفر، گوگرد، ید، برم و سایر مواد
کوالانسی غیر قطبی را در خود حل نماید. تولوئن
در واکنش جانشینی الکتروفیلی آروماتیکی مانند یک هیدروکربن آروماتیک معمولی عمل
میکند اما
به دلیل خاصیت الکترون دهندگی بیشتر نسبت به هیدروژن در همان موقعیت، نسبت به
بنزن برای الکتروفیل ها واکنش پذیرتر است. گروه متیل آن را در چنین واکنشهایی حدود 25برابر
بیشتر از بنزن واکنش پذیر می کند. تولوئن با اتانول، بنزن، دی اتیل اتر، استون،
کلروفرم، اسید استیک و دی سولفید کربن و اکثر حلال های آلی قابل امتزاج استو
این در حالی است که در آب قابلیت انحلال نداشته با توجه به کمتر بودن چگالی آن نسبت به آب برروی آب شناور میماند.
نام های دیگر تولوئن:متیل
بنزن ، تولول ،فنیل متان ،متیل بنزول و...
تاریخچه کشف تولوئن:
این ترکیب نخستین بار
توسط شیمی دان لهستانی فیلیپ نریوژ والتر، در سال 1837 کشف شد. بعد از آن هنری
شیمی دان فرانسوی، یک هیدروکربن را از گل حنا استخراج و آن را بنزوئن نامید. هنری،
13 سال بعد از این استخراج، موفق شد از تقطیر چوب هیدروکربنی، تولوئن را تولید کند.
روش های تولید تولوئن:
این
ماده از نفت به عنوان یک مخلوط آروماتیک با بنزن و زایلن در طی فرآیند رفرمینگ کاتالیزوری
و کراکینگ پیرولیتیک تولید می شود. فرآیندهای اصلاح کاتالیزوری حدود 87 درصداز کل
مقدار تولوئن تولید شده ه را تشکیل می دهند. این فرآیند شامل هیدروژن زدایی فراکسیون
های نفتی منتخب حاوی هیدروکربن های نفتنی برای تولید مخلوطی از آروماتیک و پارافین است.فرآیندهای
اصلاحی برای تولید مخلوط بنزن-تولوئن-زایلن استفاده می شود که از طریق تقطیر،
شستشو با اسید نیتریک و تقطیر مجدد، آروماتیک های آن به صورت مستقل بازیابی می
شود.فقط
بخش کوچکی از مخلوط ذکر شده برای جداسازی
تولوئن استفاده می شود. بخش عمده ای از تولوئن جدا نشده در ترکیب فوق برای
مخلوط کردن با بنزین و افزایش عدد اکتان استفاده می شود.دومین
منبع بزرگ تولید تولوئن از بنزین پیرولیز است که به عنوان یک محصول جانبی در طی کرکینگ پیرولیتیک (کرک بخار) هیدروکربن های سنگین تر برای تولید الفین ها تشکیل
می شود. تولوئن با تقطیر، حذف الفین ها و دی الفین ها و تقطیر مجدد از بنزین پیرولیز
جدا می شود.تولوئن همچنین به عنوان یک محصول جانبی در طی ساخت استایرن هنگامی که اتیل
بنزن هیدروژنه می شود به دست می آید. تولوئن جدا شده از محصول جانبی برای مخلوط
کردن بنزین یا به عنوان خوراک برای تولید بنزن توسط فرآیند هیدرودآلکیلاسیون
استفاده می شود. تولید تولوئن در فرایند تولید کک از ذغال سنگ هم درصدی ناچیز از
حجم تولید تولوئن را تشکیل میدهد.
کاربرد های تولوئن:
1: کاربرد
عمده تولوئن به عنوان مخلوطی است که به بنزین اضافه می شود تا عدد اکتان را بهبود
بخشد.
2:تولوئن به عنوان یک حلال در صنایع مختلفی مانند رنگ و رزین،تولید برخی از چسب
ها،صنعت دباغی و چرم، تولید جوهر چاپ و ماژیک، درزگیر های سیلیکونی ،ضد عفونی
کننده ها و...استفاده می شود.
3::به عنوان
حلال در تولید برخی دارو ها نظیر آمفتامین،کوکایین،اپینفرین،وکاربرد آن در
کریستالیزاسیون در محیط آبی استفاده میشود.
4:نیتراسیون
تولوئن باعث تولید مونو، دی و تری نیتروتولوئن می شود که همگی به طور گسترده مورد
استفاده قرار می گیرند. دی نیتروتولوئن پیش ماده تولوئن دی ایزوسیانات است که در
ساخت فوم پلی اورتان استفاده می شود.Trinitrotoluene(تری نیتروتولوئن)که به اختصارTNTنیز نامیده میشود و در ساخت مواد منفجره کاربرد دارد.
5:بنزوئیک
اسید و بنزآلدئید به صورت تجاری با اکسیداسیون جزئی تولوئن با اکسیژن تولید می
شوند. کاتالیزورهای این واکنش معمولا نفتنات های کبالت یا منگنز هستند.
6: تولوئن
همچنین به دلیل قابلیت انتقال حرارت خوب در تله های سرد سدیمی که در حلقه های سیستم
راکتور هسته ای استفاده می شود به عنوان خنک کننده کاربرد دارد.
7:در آزمایشگاه
از تولوئن به عنوان حلال برای نانو مواد کربنی از جمله نانولوله ها و فولرن ها
استفاده می شود و همچنین می توان از آن به عنوان نشانگر فولرن استفاده کرد.
8:تولوئن
می تواند برای شکستن گلبول های قرمز باز به منظور استخراج هموگلوبین در آزمایش های
بیوشیمی استفاده شود.
9:تولوئن
می تواند برای شکستن گلبول های قرمز باز به منظور استخراج هموگلوبین در آزمایش های
بیوشیمی استفاده شود.
10:در
کشاورزی برای مقابله در برابر کرم های گرد
و قلابدار استفاده می شود.
11:در تولید مواد آرایشی و بهداشتی
12:به
عنوان سیمان در کیت های پلی استایرن ریز
13:محصولات باز دارنده خوراکی
و ....